Bramkarz o niesamowitych umiejętnościach, które wykazuje przy każdym kontakcie z trudnymi do obrony piłkami. Dzięki temu, obrońcy z którymi grał mieli do niego duże zaufanie. Toldo jest wychowankiem szkółki piłkarskiej AC Milanu. W wieku 19-23 grał w Serie C2 (Trento). Potem 4 sezony spędził w Fiorentinie gdzie był ulubieńcem publiczności. W swoiej karierze zawsze pracował z wyjątkowymi trenerami: Alberto Cavasin, Francesco Guidolin, Claudio Ranieri, Alberto Malesani, Giovanni Trapattoni, Fatih Terim oraz teraz Hector Cuper. W reprezentacji Włoch zadebiutował 8 października 1995 roku przeciwko Chorwacji. W następnych latach reprezentacyjnej kariery niestety był w cieniu takich graczy jak Giuanluca Pagliuca czy Angelo Peruzzi by zostać pierwszym bramkarzem Azzurrich na Euro 2000 w Holandii i Belgii. Gianluca Buffon miał być pierwszym bramkarzem, jednak wyeliminowała go kontuzja (złamanie ręki). W tym turnieju nie było chyba lepszego bramkarza , każdy przecież pamięta świetnie obronione rzuty karne strzelane przez takich specjalistów jak Frank de Boer czy Patrick Kluivert. Włochy dotarły do finału i tylko minuty dzieliły ich od wygrania meczu z Francuzami. Na Mistrzostwach świata Toldo już jako piłkarz Interu niestety nie zagrał ani minuty, a Włosi porzegnali się z Mundialem już w 1/8 finału.
Po zakończeniu piłkarskiej kariery, pozostał w Interze by pracować przy projekcie Inter Campus.
Włochy