Włochy
Urodził się w Rzymie i na początku swojej przygody z futbolem był piłkarzem, grał na pozycji obrońcy. Kariera piłkarska nie była jednak mu pisana i jako piłkarz nie osiągnął zupełnie nic w seniorskim futbolu. Epizodem była jego obecność w kadrze Bologny w sezonie 1994-1995, jednak nie zaliczył tam choćby jednego oficjalnego występu.
Szybko zorientował się, że znacznie więcej uda mu się osiągnąć w roli trenera i dalsze jego kroki na życiowej drodze kierowały go ku tej roli. "Pomocna" w decyzji o zakończeniu kariery piłkarskiej była także groźna kontuzja kolana.
Stamaccioni w wieku 25 lat będąć trenerem młodzieżowej rzymskiej drużyny Az Sport wygrał prowincjonalny tytuł mistrzowski, by następnie pracować dla innej rzymkskiej drużyny - Romulea, gdzie pracował do 2005 roku.
W 2005 roku dołączył do sztabu trenerskiego AS Romy, gdzie wygrał dwa tytuły: Giovanissimi Nazionali w 2007 roku i Allievi Nazionali w 2010 roku.
Latem 2010 trafił do Interu by pracować dla sekcji młodzieżowych. Rok później po odejściu z klubu ówczesnego trenera Primavery - Fulvio Pea'y - Stramaccioni został mianowany trenerem Primavery Interu. Bardzo szybko osiągnął sukces, bowiem pod jego wodzą młodzieżowy zespół Interu zwyciężył w prestiżowym turnieju NextGen Series, uznawanym za nieoficjalne Mistrzostwa Europy sekcji młodzieżowych klubów. W turnieju brały udział takie drużyny jak m.in. Barcelona, Liverpool, Sporting, Marsylia, Manchester City, Celtic, Fenerbahce, Tottenham, Wolfsburg, PSV czy Ajax Amsterdam, który Inter pokonał w finale turnieju po rzutach karnych (w regulaminowym czasie był remis 1-1). Na meczu finałowym w Londynie był sam Massimo Moratti i był zachwycony z postawy młodych graczy swojego klubu.
Niespełna 1 dzień po zdobyciu tytułu z Primaverą po zwolnieniu trenera Claudio Ranierigo, Stramaccioni otrzymał propozycję funkcji pierwszego trenera Interu Mediolan. Propozycję przyjął i w wieku 36 lat został trenerem Interu, trzecim z kolei w sezonie 2011-2012.
Stramaccioni preferuje ustawienie 4-2-3-1, lecz jego drużyna grała również w ustawnieniach 4-4-1-1 czy 4-3-1-2. Inter pod jego wodzą grał ładną i ofensywną piłkę, lecz cechował się również dużą elastycznością, czego przykładem jest sam finał w którym Inter grał bardzo zachowawczo, ale jak się później okazało było to skuteczne.
W maju 2013 roku po nieudanym sezonie 2012-2013 został zwolniony z funkcji trenera Interu, a jego miejsce zajął Walter Mazzarri. Pod jego wodzą Inter zajął w lidze dopiero 9. miejsce, w Lidze Europy klub odpadł w 1/8 finału po dwumeczu z Tottenhamem, zaś w Pucharze Włoch odpadł w półfinale z AS Romą. Jego bilans w Interze to 31 zwycięstw, 11 remisów i 23 porażki.