Urodził się w Zemunie pod Belgradem, a jego pierwszym klubem była Crvena Zvezda. Zadebiutował w tym klubie w wieku 16 lat i zdążył w nim zagrać 85 spotkań, strzelając 35 goli, zanim przeniósł się do Włoch.
W Serie A zedebiutował już w wieku 20 lat, w barwach Lazio Rzym i praktycznie z miejsca przekonał do swoich wysokich umiejętności. W pierwszym sezonie rozegrał 29 spotkań, pomimo niespotykanej rywalizacji o miejsce w składzie, żeby wymienić tylko nazwiska takie jak Boksić, Almeyda, Nedved, Salas, Sergio Conceicao, Sinisa Mihajlovic, Vieri, Nesta, czy, co ciekawe, Roberto Mancini, co dobitnie pokazuje, jak wysokie kwalifikacje posiadał bardzo młody wtedy Dejan. Jeśli dodamy, że Lazio zdobyło wtedy wicemistrzostwo Włoch i Puchar Zdobywców Pucharów, to mamy kompletne spojrzenie na umiejętności naszego zawodnika. W kolejnym sezonie było jeszcze lepiej, bo Lazio zdobyło Mistrzostwo Włoch. Klub popadł jednak w tarapaty finansowe i musiał sprzedać najlepszych zawodników, z Nedvedem, Nestą i Crespo na czele. Stankovic, pomimo wielu ofert, został jednak w Rzymie, za namową nikogo innego, jak Roberto Manciniego, który został trenerem ekipy z Wiecznego Miasta. Dejanowi wyszło to tylko na dobre, stał się w pełni dojrzałym i pewnym siebie zawodnikiem, liderem zespołu.
Sytuacja Lazio, tonącego w długach, była jednak coraz gorsza, więc Stankovic, znów za namową Manciniego, który dostał angaż w Interze Mediolan, jako pierwszy trener, przeniósł się wraz z nim do włoskiej stolicy mody. Na powitanie kibiców nerra-zurrich powiedział: „Zamierzam wygrac z Interem Mistrzostwo Włoch, które jest warte tyle, co pięć w innym klubie”, czym zaskarbił sobie na pewno sympatię wielu fanów. Pierwsze kroki w Interze nie były może tak obiecujące, Stankovic nie dostawał tylu szans na grę, ile oczekiwał, ponadto trapiły go kontuzje, ale od początku sezonu 2006/07 jest niezwykle ważną częścią zespołu.
Stankovic może grać zarówno jako defensywny, jak i ofensywny pomocnik. Jest zawodnikiem dobrze wyszkolonym technicznie, a przy tym nieustępliwym, prawdziwym wojownikiem. Jego znakiem firmowym są uderzenia z dystansu, które wykonuje z zegarmistrzowską precyzją i atomową siłą, co sprawia, że bramkarze stający naprzeciw niego, żyją w ciągłym stresie. Jego jedyną chyba wadą jest wybuchowy temperament, łatwo daje się sprowokować, przez co dostaje dużo kartek.
W grudniu 2006 roku Stankovic zadeklarował, że chciałby zakończyć karierę w Interze, co na pewno z wielkim zadowoleniem przyjęli wszyscy fani czarno-niebieskich, bo jest to naprawdę nietuzinkowy gracz.
6 lipca 2013 roku, zawodnik ogłosił, że po 10 sezonach spędzonych w Mediolanie, opuszcza Inter. Napisał jednocześnie list pożegnalny, oto jego treść:
Drodzy Kibice Nerazzurri
Mówi Wasz "Drago", z emocjami ale również z wielkim zadowoleniem. Nie wiem czy znajdę właściwe słowa, by się pożegnać i podziękować za wszystko co mi daliście, za Waszą uwagę, szczerość i troskę.
Ostatnie dziesięć lat to był najlepszy okres mojego życia. Dorosłem zarówno jako człowiek i z wielką przyjemnością jako piłkarz.
Moja rodzina i ja chcemy podziękować rodzinie Morattich. Chciałbym przede wszystkim wyróżnić mojego Prezydenta: dał mi możliwość zakładania trykotu Interu. Grając w nim czułem uhonorowany, potem udało się wygrać wszystko co było do wygrania.
Jest wielu ludzi, z którymi żyłem i których chciałbym pożegnać każdego z osobna tym listem, z tymi słowami, patrząc w oczy. Chcę abyście wiedzieli, że zawsze pozostaniecie w moim sercu, nawet jeśli nie mogę Was wszystkim wymienić z nazwiska.
Nigdy nie zapomnę dnia, kiedy przybyłem do klubu i mojej pierwszej konferencji prasowej z honorowym Prezydentem Giacinto Facchettim, wspaniałym człowiekiem pod każdym względem. Zdjęcie z tego dnia to jedno z moich najlepszych wspomnień. To był dzień, kiedy rozpoczęło się moje życie jako piłkarza Interu.
Myśl, że już nigdy nie będę zakładał koszulki Interu sprawia, że w moich oczach pojawiają się łzy, ale zawsze byłem szczery i te łzy są prawdziwe. Niestety w życiu przychodzi czas, kiedy trzeba iść dalej. Ci, którzy mnie znają, wiedzą że zrobię to z wielką dumą i determinacją, zawsze starałem się to robić jako człowiek i piłkarz.
Podczas mojego czasu w Mediolanie grałem u boku wielu wspaniałych piłkarzy, przede wszystkim jednak pośród wspaniałych ludzi. Ciężko znaleźć mi słowa, którymi mógłbym im wszystkim podziękować.
To był zaszczyt, móc nosić te barwy, które zawsze pozostaną na mojej skórze. Nigdy ich nie usunę, nikt nigdy ich nie usunie.
Z całego serca,
Dejan Stankovic