Nazywany jest Księciem. Był czołowym napastnikiem w każdym klubie w którym grał. Wszędzie gdzie występował strzelał mnóstwo bramek i nie inaczej jest w Interze gdzie trafił przed sezonem 2009-2010 z Genoi razem z Thiago Mottą.
Argentyńczyk o niezwykłym zmyśle do strzelania bramek zdobywał bramki we wszystkich triumfach Interu w sezonie 2009-2010. Na zawsze w historii Interu zapisały się jego dwa zwycięskie gole przeciwko Bayernowi Monachium w finale Ligi Mistrzów, gol zdobyty w finale Pucharu Włoch przeciwko Romie oraz w meczu przeciwko Sienie zapewniającym Interowi Scudetto.
Gdyby analizować umiejętności techniczne, atrakcyjność gry czy poetyckość wypowiedzi na temat Interu Mediolan – Diego Milito miałby poważne problemy z załapaniem się do pierwszej dziesiątki najważniejszych napastników w historii klubu doby Massimo Morattiego. Fakty są jednak następujące – Argentyńczyk odnaleziony gdzieś w szeregach Genui przybył znikąd i w ciągu jednego sezonu został Księciem Mediolanu. Milito nie jest tworem samodzielnym jak Eto'o czy Ronaldo, na jego sukces bardzo ciężko pracował sztab pomocników z Wesleyem Sneijderem czy właśnie cofniętym Eto'o na czele. Trudno jednak spotkać drugiego napastnika, który okazałby się tak perfekcyjną machiną do egzekwowania sytuacji sam-na-sam, dla którego obecność z piłką w polu karnym byłaby równoznaczna ze zdobyciem bramki. Milito wszystkim w Interze dał to, czego pragnęli najbardziej, a co zresztą poważnie odchorował w następnym sezonie. Po krótkiej przerwie udowodnił jednak, że potrójną koronę podarował Mediolanowi nieprzypadkowo – Il Principe był jednym z najwybitniejszych napastników, jacy kiedykolwiek biegali po murawie Giuseppe Meazza.
Wraz z końcem sezonu 2013-2014 skończyła się jego umowa z Interem. Nerazzurri nie przedstawili mu nowej oferty, dlatego Milito powrócił do Argentyny, by grać w Racingu Avellada, klubie w którym już kiedyś dane mu było występować.