Urodził się w Rzymie i na początku swojej przygody z futbolem był piłkarzem, grał na pozycji obrońcy. Kariera piłkarska nie była jednak mu pisana i jako piłkarz nie osiągnął zupełnie nic w seniorskim futbolu. Epizodem była jego obecność w kadrze Bologny w sezonie 1994-1995, jednak nie zaliczył tam choćby jednego oficjalnego występu.
Szybko zorientował się, że znacznie więcej uda mu się osiągnąć w roli trenera i dalsze jego kroki na życiowej drodze kierowały go ku tej roli. "Pomocna" w decyzji o zakończeniu kariery piłkarskiej była także groźna kontuzja kolana.
Stamaccioni w wieku 25 lat będąć trenerem młodzieżowej rzymskiej drużyny Az Sport wygrał prowincjonalny tytuł mistrzowski, by następnie pracować dla innej rzymkskiej drużyny - Romulea, gdzie pracował do 2005 roku.
W 2005 roku dołączył do sztabu trenerskiego AS Romy, gdzie wygrał dwa tytuły: Giovanissimi Nazionali w 2007 roku i Allievi Nazionali w 2010 roku.
Latem 2010 trafił do Interu by pracować dla sekcji młodzieżowych. Rok później po odejściu z klubu ówczesnego trenera Primavery - Fulvio Pea'y - Stramaccioni został mianowany trenerem Primavery Interu. Bardzo szybko osiągnął sukces, bowiem pod jego wodzą młodzieżowy zespół Interu zwyciężył w prestiżowym turnieju NextGen Series, uznawanym za nieoficjalne Mistrzostwa Europy sekcji młodzieżowych klubów. W turnieju brały udział takie drużyny jak m.in. Barcelona, Liverpool, Sporting, Marsylia, Manchester City, Celtic, Fenerbahce, Tottenham, Wolfsburg, PSV czy Ajax Amsterdam, który Inter pokonał w finale turnieju po rzutach karnych (w regulaminowym czasie był remis 1-1). Na meczu finałowym w Londynie był sam Massimo Moratti i był zachwycony z postawy młodych graczy swojego klubu.
Niespełna 1 dzień po zdobyciu tytułu z Primaverą po zwolnieniu trenera Claudio Ranierigo, Stramaccioni otrzymał propozycję funkcji pierwszego trenera Interu Mediolan. Propozycję przyjął i w wieku 36 lat został trenerem Interu, trzecim z kolei w sezonie 2011-2012.
Stramaccioni preferuje ustawienie 4-2-3-1, lecz jego drużyna grała również w ustawnieniach 4-4-1-1 czy 4-3-1-2. Inter pod jego wodzą grał ładną i ofensywną piłkę, lecz cechował się również dużą elastycznością, czego przykładem jest sam finał w którym Inter grał bardzo zachowawczo, ale jak się później okazało było to skuteczne.
W maju 2013 roku po nieudanym sezonie 2012-2013 został zwolniony z funkcji trenera Interu, a jego miejsce zajął Walter Mazzarri. Pod jego wodzą Inter zajął w lidze dopiero 9. miejsce, w Lidze Europy klub odpadł w 1/8 finału po dwumeczu z Tottenhamem, zaś w Pucharze Włoch odpadł w półfinale z AS Romą. Jego bilans w Interze to 31 zwycięstw, 11 remisów i 23 porażki.
Włochy

Udinese
Lazio Rzym

Parma FC
AS Roma
Atalanta Bergamo
Juventus Turyn
Tottenham Hotspur
Bologna FC
AC Milan

Chievo Verona
Torino FC
Pescara
Hellas Verona
Neftci PFK

FC Vaslui

Hajduk Split

FC Koper

