Włochy
Urodził się w Modenie, gdzie rozpoczynał także przygodę z profesjonalnym futbolem. Do Mediolanu, ściągnięty został na początku 2011 roku, pierwotnie tylko na zasadzie wypożyczenia. Kluczowy zawodnik w układance Sergio Zanettiego w zespole Juniores Berretti, czym zdołał przykuć na siebie uwagę trenera Stramaccioniego (wówczas Primavera). Często powoływany przez niego na mecze w lidze, jak również młodzieżowej Lidze Mistrzów. Jednak rola Benassiego w Primaverze ograniczała się tylko do bycia rezerwowym. W lecie tego samego roku przedłużył swój pobyt w Mediolanie, zostając tam na zasadzie współwłasności. Uczestnik wakacyjnego obozu przygotowawczego w Pinzolo. Od tamtej pory stosunkowo często zabierany przez 36-letniego szkoleniowca na mecze dorosłej drużyny Nerazzurri.
Zgłoszony na listę 25 zawodników powołanych na rozgrywki Ligi Europejskiej, jako jeden z czwórki graczy wyszkolonych we Włoszech (zgodnie z wymogami UEFA). W październiku podpisał z Interem nowy, pięcioletni kontrakt. Do oficjalnego debiutu w seniorskich barwach czarno-niebieskich Benassiego doszło 22 listopada, w starciu przeciw Rubinowi Kazań. Młody Włoch rozegrał całe spotkanie, lecz nie uchronił Nerazzurrich od porażki różnicą trzech bramek.
W lipcu 2015 roku, współwłasność została rozstrzygnięta na korzyść Torino.